中文名稱：二苯基環(huán)辛炔-雙硫鍵-羧基
英文名稱：dbco-ss-cooh
英文別稱：dbco-ss-acid
cas：2576471-49-1
分子式：c24h24n2o4s2
分子量：468.6
性狀：淺黃色或白色固體
儲存條件：-20°c，避光避濕
dbco (二苯并環(huán)辛炔, dibenzocyclooctyne) 是非常常用的生物正交反應(yīng)試劑，可用于無需銅離子催化的疊氮-炔環(huán)加成 (spaac) 反應(yīng)，該反應(yīng)的二級反應(yīng)動力學(xué)常數(shù)可達(dá)到 1。dbco 系列產(chǎn)品包括可用于進(jìn)一步連接的 dbco-acid、dbco-amine、dbco-peg-cooh、dbco-peg-amine，以及 dbco 標(biāo)記的 biotin、熒光染料和生化小分子等。
1、dbco (二苯并環(huán)辛炔) 的羧基和琥珀酰亞胺酯衍生物，可在偶聯(lián)條件下與帶有胺基的生化小分子形成穩(wěn)定的酰胺鍵連接，二硫鍵可以用還原劑分解。
2、dbco (二苯并環(huán)辛炔)-nh2，可與含有羧基的生化小分子形成穩(wěn)定酰胺鍵連接。
3、dbco (二苯并環(huán)辛炔) -mal，可以含有巰基的生化小分子發(fā)生共軛加成形成穩(wěn)定的硫醚連接。
4、dbco (二苯并環(huán)辛炔) 標(biāo)記的熒光染料，熒光染料包括：bodipy、熒光素、羅丹明、花箐cy等常用商業(yè)染料，也包括在熒光成像中具有非常突出效果的 sir 和 alex flour 647。 這些熒光探針可通過 dbco 與 疊氮化合物的 spaac 反應(yīng)實現(xiàn)對生化小分子的熒光示蹤。
5、dbco (二苯并環(huán)辛炔) -生物素 (biotin)，中間的連接除了聚乙二醇外，還可包括在紫外光照射、還原等條件下可發(fā)生斷裂的官能團(tuán)。這些探針可通過 dbco 與疊氮的 spaac 反應(yīng)以及生物素與鏈霉親和素 (streptavidin) 之間強(qiáng)親和力實現(xiàn)對蛋白質(zhì)的提取分離。
此外連接了各種功能性小分子的dbco 衍生物，如連接了tco 等點擊化學(xué)接頭的分子，可用于創(chuàng)新藥物研發(fā)和生命科學(xué)研究。
結(jié)構(gòu)式：
dbco-ss-nh2 二苯基環(huán)辛炔-雙硫鍵-氨基
dbco-ss-biotin 二苯基環(huán)辛炔-雙硫鍵-生物素
dbco-ss-nhs 二苯基環(huán)辛炔-雙硫鍵-活性脂
dbco-ss-maleimide 二苯基環(huán)辛炔-雙硫鍵-馬來酰亞胺
nhs-ss-nhs 活性脂-雙硫鍵-活性脂
n3-ss-n3 疊氮-雙硫鍵-疊氮
dbco-peg-pcl 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-聚已內(nèi)酯
dbco-peg-pla 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-聚乳酸
dbco-peg-paa 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-聚丙烯酸
dbco-peg-polystyrene 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-聚丙乙烯
dbco-peg-pei 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-聚乙烯亞胺
dbco-peg-pamam 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-樹枝狀聚酰胺
dbco-peg-pnipaam 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-聚n-異丙基丙烯酰胺
dbco-peg-ptba 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-聚丙烯酸叔丁酯